Charlie e Lindsay, durante la notte, hanno modo di parlare e scoprono che hanno molto in comune, gusto per le scommesse compreso, ma mettono subito in chiaro che non avranno un rapporto sessuale, lei è felice con Alan e lui non ha alcuna intenzione di creare problemi al fratello. Alan diventa subito geloso tanto da litigare con lei poco prima del party per la sistemazione della casa. Charlie, grazie ai suggerimenti di Lindsay, riesce a rimorchiare ben due donne contemporaneamente, mentre Alan, avendo capito di aver frainteso il fratello, tenta di scusarsi con Lindsay ma peggiora la situazione.
