Judith affida Jake ad Alan per tre mesi di fila e il ragazzo rivela che il motivo sono le continue litigate tra marito e moglie: Charlie consiglia ad Herb di farsi valere e Judith lo sbatte fuori di casa. Il pediatra comincia quindi ad assillarlo per andare a donne insieme mentre Alan tenta di approfittarsi della situazione per riavvicinarsi all'ex moglie riuscendoci. Anche Charlie ed Herb fanno conquiste ma Alan si pente di essere andato a letto con Judith perché questa vuole subito ricominciare il loro rapporto.
