Oliver, per sdebitarsi, invita tutti a Palm Springs nella villa dei suoi genitori, per giocare a golf. Kirsten e Sandy, invece, aspettano la visita di Caleb e Julie. Jimmy non trova lavoro a causa dei suoi precedenti e decide di trasferirsi, ma Sandy lo fa desistere e si offre di trovargliene uno. Prima della partenza, Oliver annuncia di essersi lasciato con Natalie e Marissa decide di fare il viaggio con lui per consolarlo, scatenando la gelosia di Ryan. Inoltre, nemmeno i suoi genitori saranno presenti durante il weekend. Oliver fa di tutto per far infuriare Ryan e neanche a Luke va molto a genio: la prima sera, discutendo con Ryan, Oliver lascia intravedere i suoi problemi psicologici attraverso una furiosa crisi isterica. Summer, invece, cerca di infastidire Seth ed Anna, ma questi neanche se ne accorgono.
