Dawson, in seguito ad un sogno e stimolato da una nuova professoressa di cinematografia, è ancora più convinto di voler fare il regista mentre il padre ha trovato lavoro come insegnante nella sua scuola. Joey e Jack passano ancora molto tempo insieme come amici e decidono di andare da una chiromante alla Fiera dell'Arte, in cui sono esposti anche i primi lavori di Joey, per scoprire il loro futuro; anche Andie ha intenzione di andarci nonostante Pacey cerchi di scoraggiarla. Per Joey predice l'incontro con un uomo alto e moro: poco dopo lei conosce Colin Manchester che le fa i complimenti per i suoi disegni: anche lui è un artista, le chiede se è disposta a posare per alcune sue fotografie e lei acconsente. Perfino la nonna di Jen alla fiera incontra un vecchio amico, Wit, che la invita a cena, lei inizialmente rifiuta sentendosi in colpa verso il marito morto, ma in seguito accetta convinta da Jen; la serata però non va bene dal momento che lui deve tornare a casa dalla moglie malata. Dopo aver fatto delle foto a Joey, Colin, che si scopre essere gay, le chiede se Jack esce con qualcuno, ma lui non si sente pronto ad uscire con qualcuno; Dawson invece sottopone alla sua professoressa il film, ma lei non ne resta impressionata e anzi, lo critica molto, lasciandolo sconvolto. Scopriamo che a Andie la chiromante ha predetto altre sventure, mentre a Dawson un riavvicinamento con la sua anima gemella. Tornata a casa, Joey, vi trova suo padre: era questo l'uomo alto e moro che doveva entrare nella sua vita.
