È il diciottesimo compleanno di Eric, ma il ragazzo finge di essere malato per non far organizzare alla madre la festa e perché deve ritirare per conto di Damien cento tulipani rosa nei quali è nascosta della droga. Serena, anche se Ben non è d'accordo, decide di svolgere l'incarico al posto del fratello e chiede l'aiuto di Blair, che intanto è sommersa di lavoro e fa molta fatica a gestire i numerosi impegni, vedendosi quindi costretta a delegarne alcuni alle sue tirapiedi. Anche Dan si offre di aiutarla; all'inizio Blair è troppo orgogliosa per ammettere di aver bisogno di lui, ma poi si arrende. A causa di un malinteso, però, Dan svolge l'incarico assegnato a Penelope, ovvero quello di ritirare i tulipani con la droga, e li porta a casa van der Woodsen; il ragazzo, tuttavia, ritira quelli del colore sbagliato. Damien si fa vivo alla festa per farsi dare da Eric centomila dollari e, mentre si allontana con l'assegno, Ben lo minaccia di farlo uccidere se tornerà a importunare i van der Woodsen e riprende l'assegno, che restituisce a Lily. Vanessa, però, tornata a Manhattan per cercare di riavvicinarsi a Dan, assiste alla scena; nel frattempo, Blair viene licenziata da W. Intanto, Chuck e Lily, riappacificatisi, fingono di essere ancora ai ferri corti per ingannare Russell. Mentre Nate distrae Raina e Lily si occupa di Russell, Chuck s'infiltra nel computer dell'uomo per trovare il nome del compratore delle industrie Bass, e lo invita alla festa di Eric per spiegargli i piani di Thorpe e cercare di fargli cambiare idea. Il compratore accetta di parlare con Chuck e Russell si allea con Damien per vendicarsi.
