Dopo averlo visto con due ragazze diverse, Serena non sa se fidarsi di Aaron e gli dice che non se la sente di uscire con lui quando vede già altre ragazze. Per poter entrare a Yale, Blair decide di fare da baby sitter a Emma, la figlia di un'amica del rettore. La ragazzina si rivela, però, molto esuberante ed è determinata a perdere la verginità mentre è sotto la custodia di Blair, dalla quale scappa. La ragazza, con l'aiuto di Serena e Chuck, riesce a recuperare Emma e farle capire che la prima volta deve essere per amore e non per battere una rivale. La madre di Emma, però, scopre che non sono andate al cinema come le avevano fatto credere, ma in un locale, e Blair vede sfumata la sua possibilità di andare a Yale. Tuttavia, la mattina successiva riceve una telefonata dal rettore, che l'ammette all'università dopo una buona parola di Emma. Nel frattempo, con l'aiuto di Agnes, Jenny progetta di trasformare il galà della società filantropica, durante il quale verrà consegnato un premio a Bart e Lily, nella sua sfilata di moda. Il piano riesce e Jenny ha un grande successo, ricevendo numerose chiamate da investitori presenti al galà, ma Rufus non è contento di quanto ha fatto la figlia e, dopo l'intervento di Lily che impedisce che la ragazza finisca in prigione, Jenny scappa di casa. Durante la festa, Vanessa vede Jenny e Nate che si baciano e Dan, saputo della relazione tra l'amico e la sorella, caccia Nate di casa. Mentre il ragazzo si dirige fuori città e imbuca una lettera per Jenny, Dan finisce il suo racconto su Chuck Bass e lo spedisce allo scrittore Noah Shapiro per cercare di ottenere una lettera di presentazione per Yale, non avendo trovato nessun professore all'università disposto a raccomandarlo.
