Mentre Serena esce con Aaron, che le propone un rapporto non esclusivo e senza impegni, e le fa fare da modella per le sue fotografie, Jenny va a stare da Agnes e insieme cercano di aprire la propria società di moda. L'esuberanza di Agnes, però, fa perdere loro tutti i probabili sponsor e Jenny, senza dirglielo, decide di mettersi in proprio. Quando Agnes lo scopre, brucia tutti i vestiti di Jenny e la caccia di casa. Essendo minorenne, per creare il proprio marchio Jenny ha bisogno la firma dei genitori, ma visto che nessuno dei due è disposto a dargliela, la ragazza decide di chiedere l'emancipazione legale. Nel frattempo, si avvicina il diciottesimo compleanno di Blair e la ragazza non vede l'ora di conoscere il nuovo uomo della madre, Cyrus Rose, il padre di Aaron. Tuttavia, l'uomo non è come lei se lo aspettava: è infatti basso, grassottello e pelato, e Blair decide di trovare un modo per farlo separare dalla madre. Cyrus, però, si dimostra all'altezza di Blair, che alla fine lo riconosce come suo pari. Il giorno dopo, Eleanor annuncia alla figlia che Cyrus vivrà con loro. Intanto, Noah Shapiro, rimasto affascinato dal racconto di Dan, gli presenta un suo amico giornalista del New York Magazine. Sapendo che i personaggi del racconto sono ispirati a Chuck e Bart Bass, l'uomo chiede a Dan di scoprire qualcosa su Bart per pubblicarlo in occasione dell'imminente ventesimo anniversario delle industrie Bass. Dan riesce ad avvicinarsi a Bart, ma Chuck, scoperto che sta scrivendo un articolo, lo dice al padre e prega Dan di non pubblicarlo. Dan rinuncia così al suo articolo e, insieme alle sue scuse, invia a Bart il suo racconto, permettendo all'uomo di riavvicinarsi al figlio.
