È la notte prima del matrimonio. Barney, ubriaco, ha lasciato l'albergo e si è imbattutto in una coppia di giovani ragazzi, Justin e Kyle, un po' imbranati con l'altro sesso; il futuro sposo decide di diventare il loro "maestro di vita", insegnandogli e tramandandogli tutti i suoi segreti per sedurre una donna. Nel frattempo, Ted e Robin sono usciti sulla spiaggia a cercare proprio Barney; i due, tra una chiacchiera e l'altra, ricordano tutte le storiche ex di Ted: il ragazzo nasconde all'amica che, in realtà, negli ultimi giorni ha avuto contatti con alcune di loro, Stella, Victoria e persino Jeanette; tutto questo solo per rintracciare l'attuale proprietaria del medaglione d'oro di Robin, oggetto a cui lei è particolarmente legata e che lui sogna di regalarle. Neanche per Marshall è una notte tranquilla: rigirandosi nel letto, è in balia dei fantasmi della "Lily attuale", della "Lily del 2006" e di suo padre, che lo tormentano e lo costringono a riflettere sui suoi recenti comportamenti verso la moglie. Marshall capisce che, se continuerà a vedere il matrimonio come una continua diatriba in cui conta solo vincere o perdere, finirà per perdere davvero sua moglie. Quando l'alba ormai è prossima, Barney lascia i due giovani, ormai istruiti a novelli playboy, con l'ultima e più importante raccomandazione: avere sempre accanto degli amici, con cui vivere i momenti migliori della loro vita. Ted confessa intanto a Robin un segreto a lungo custodito, ovvero l'aver lasciato Victoria per non perdere la loro amicizia. La ragazza è sconcertata, capendo che Ted nutre ancora qualcosa per lei e interrogandosi sul futuro del loro gruppo d'amici; Ted le rivela, allora, il suo prossimo trasferimento a Chicago, che reciderà in maniera forse definitiva i loro legami. L'alba arriva, Lily ritorna da Marshall e i due si riconciliano, decidendo che la cosa più sensata, con un figlio da crescere, è di restare a vivere a New York rinunciando all'Italia. Prima di tornare in albergo, Ted e Robin guardano il sole sorgere sulla spiaggia. Col matrimonio dei suoi due amici ormai alle porte, il ragazzo capisce che è arrivato il momento di lasciar andare, stavolta per sempre, la sua storica infatuazione.
