A cause de Bart, Homer passe à côté du billet gagnant de lotterie qu'il s'apprêtait à acheter. C'est donc Lenny qui gagne les 50 000 dollars à sa place. Alors que Lenny organise une réception pour utiliser ses 50 000 dollars avec ses amis, Bart active tous les aspirateurs robot que Lenny avait l'intention d'offrir aux invités et ceux-ci sèment la zizanie, si bien que la police doit intervenir. Alors qu'il était parti au toilettes, Bart rencontre Simon Woosterfield, le richissime fils du propriétaire de l'hôtel de luxe où a lieu la réception. Les deux garçon se ressemblent comme deux goutte d'eau et ils décident alors d'échanger leurs places. Alors que Simon peine à se faire à une vie simple comme celle des Simpson, Bart se plait à vivre une vie de pacha, jusqu'à ce qu'il fasse la rencontre de son demi-frère et sa demi-sœur...
