Une fois par mois, le magazine pour lequel Blair travaille va suivre une « It-Girl » et Blair propose alors Raina Thorpe. Cependant, lorsque Serena lui confie que Blair a toujours des sentiments pour Chuck et donc, que la suivre avec Chuck toute la journée le jour de la Saint Valentin la ferait souffrir, elle y renonce. Quand Blair le découvre, elle se venge en motivant Serena à aller à la soirée de Chuck où elle découvre que Ben travaille comme serveur (et ne fait pas de tutorat comme il le prétendait). Elle découvre plus tard que Serena avait raison sur les sentiments que Chuck éprouve pour Raina. Chuck propose à Russell de lui montrer ses compétences d'homme d'affaires lors d'une soirée et Russell promet de suspendre 36 heures ses projets pour Bass Industries. Cependant, Howard Archibald lui annonce que Russell souhaite toujours démanteler l'entreprise et perdra même de l'argent. Chuck apprend que Russell a une rancune envers son père car Lily a quitté Russell pour lui. Chuck fait alors renvoyer Lily du conseil en l'accusant de violation de l'éthique et de conflit d'intérêts. Après cela, Russell annonce qu'il démantèlera tout de même l'entreprise. Howard Archibald, viré par Russell, donne les clés du bureau de Thorpe et ses mots de passe à Chuck.
