Cet épisode met en parallèle la vie de Lily lorsqu'elle avait 17 ans et celle de Serena aujourd'hui. A l'époque, Lily décide de s'enfuir de l'internat, contrairement à l'avis de sa mère, pour rejoindre sa soeur, Carol, qui a décidé de vivre sa propre vie, coupée de sa mère qui a toujours décidé de l'avenir de ses filles. C'est à partir de ce moment-là qui la vie de Lily débute. Serena, quant à elle, sort de prison grâce à Dan et vont au bal de fin d'année des terminales. à Chuck, mais quand Blair se rend compte qu'elle ne voit pas son avenir se faire avec Nate, ils décident de rompre. Serena et Lily ne s'entendent plus.
