Mientras Jack intenta planear el perfecto 50 cumpleaños ve vídeos antiguos que le inspiran para recrear uno de los momentos más felices de cuando era pequeño. El ex novio de Liz, Dennis, decide hablarle a Liz acerca de una adición, creando un drama entre Liz y Jenna. Kenneth y Pete se alían para hacer que un suño de la infancia de Tracy se haga realidad.