Tras pasar otro día de San Valentín solo, Moe asiste a unas clases impartidas por el Dr. Kissingher con la esperanza de conseguir tener más confianza con las mujeres. Moe sigue el consejo del doctor y pide a Homer que sea su "pareja de ligoteo", pero Moe se preocupa cuando algunas mujeres se interesan también en Homer. Mientras, Marge descubre sus primeras canas y sorprende a todo el mundo cuando se tiñe el pelo completamente de gris y estrena un nuevo y maduro peinado, pero a Bart no le hace ninguna gracia cuando los niños de la ciudad se empiezan a burlar de él por el aspecto de Marge. Más tarde, Marge se enfrenta a Homer cuando descubre que se está volviendo popular entre las mujeres jóvenes, pero Homer ayuda a que Marge se de cuenta de que él solo tiene ojos para ella.
