Deprimido por su decisión de dejar Médicos sin Fronteras, Leo recurre a un Will motivado para reavivar su amor por Nueva York. Sin embargo, cuando la versión de Will de "lo mejor de Nueva York" llena de largos viajes de compras y merienda no funciona, Leo decide moverse en una dirección diferente. Mientras tanto, Jack se une a su nuevo entrenador Karen mientras se preparan para el concurso anual de ortografía gay.