Oliver ist derart ehrgeizig, dass er wie besessen für die Schule lernt, anstatt auch mal Spaß zu haben. Katie will ihren Sohn davor beschützen, vorzeitig eine Midlife-Crisis zu bekommen. Sie beschließt, ihm zu zeigen, wie man das Leben genießt. Greg ist unterdessen traurig, weil sich sein bester Freund auf einem Selbstfindungstrip befindet. Anna-Kat will ihrem Vater helfen und lädt ein merkwürdiges Mädchen zum Spielen ein, damit deren Vater sich mit Greg anfreundet.
