Ash hat gerade erfolgreich ein Match hinter sich gebracht und prahlt in einem Restaurant vor allen damit, was für ein toller Trainer er ist. Die Freunde bemerken nicht, dass ein anderer Gast, der aussieht wie ein alter Kapitän, ihr Gespräch mit angehört hat. Als er sich den Kindern nähert, erkennt Max ihn als einer der legendären TOP VIER. Er kommt mit ihnen ins Gespräch und lädt sie ein mit auf seinem Schiff zu fahren. Team Rocket, dass aus Geldnot im Restaurant jobbt, sieht DIE Gelegenheit endlich an Pikachu zu kommen. Sie bitten den Kapitän auch mit an Bord gehen zu dürfen. Das große Segelschiff mit den vielen Masten beeindruckt die Kinder. Drake, so heißt der alte Kapitän, schlägt Ash ein Match vor und Ash willigt ein. Bald zeigt sich, dass Ash mit seiner Selbstüberschätzung keine Chance gegen Drakes ruhige und konzentrierte Art hat. Er verliert alle drei Runden und ist am Boden zerstört. Diese Gelegenheit nutzt Team Rocket, um sich Pikachu anzueignen. Dank des starken Pokémon Brutalanda rettet Drake Pikachu aus Team Rockets Händen. Ash bedankt sich bei Drake, der ihm jetzt das Geheimnis seiner Stärke verrät, nämlich Konzentration auf das Wesentliche und Mut zum Misserfolg, nur dadurch kann man etwas fürs Leben lernen. Mit diesen wichtigen Tipps machen sich die Freunde erneut auf die Reise.
