Emily (Kelly Bishop) will unbedingt Jess (Milo Ventimiglia) kennen lernen und besteht darauf, dass er zum nächsten Abendessen der Gilmore-Familie mitkommt. Jess ist zwar nicht gerade begeistert, verspricht aber, da zu sein. Doch er kommt viel zu spät und mit einem Veilchen zu Emily. Der Abend endet in einem Desaster. Die Geschichte hinter dem blauen Auge ist ihm jedoch so peinlich, dass er nur Luke (Scott Patterson) den wahren Grund dafür nennt. Zach (Todd Lowe) und Brian (John Cabrera) glauben, dass Lane (Keiko Agena) und Dave (Adam Brody) ein Geheimnis haben, sind aber auf der falschen Fährte. Lorelai (Lauren Graham), Alex (Billy Burke), Sookie (Melissa McCarthy) und Jackson (Jackson Douglas) fahren übers Wochenende nach New York.
