Bevor Ashleys langjähriger Freund Derek am nächsten Tag die Stadt verlässt, um zur Uni zu gehen, nimmt sich das junge Paar vor, ihr „Erstes Mal“ zusammen zu erleben. Zufällig erfahren Carlton und Will über die Sprechanlage von diesem Plan und versuchen alles, um das Schlimmste zu verhindern. Ashley ist bitter enttäuscht, dass die beiden sich so in ihr Privatleben einmischen. Ashley und Derek beschließen dann allerdings, dass ein Abschied nicht unbedingt der beste Anlass für ein „Erstes Mal“ ist und verschieben das Ganze.
