Will möchte unbedingt auf den jährlichen Homecoming-Ball gehen. Da er weiß, dass das Fest eine teure Angelegenheit ist, bittet er seinen Onkel um etwas Geld. Überraschenderweise ist Phil sofort einverstanden mit der Forderung und gesteht, dass Will ihn immer stärker an seinen Sohn Carlton erinnern würde. Will ist schockiert und beschließt, sich einen Job zu besorgen, um in Zukunft sein eigenes Geld zu verdienen. Er hat sich in den Kopf gesetzt, allen zu beweisen, dass er nicht so ein Waschlappen wie Carlton ist, sondern wie ein richtiger Mann auf eigenen Füßen stehen kann. Schon nach kurzer Zeit hat Will einen Job in einem Restaurant, wo er, als Pirat verkleidet, bedient. Doch die aufgetane Geldquelle hat auch seine Nachteile... Will schnorrt bei Onkel Phil etwas Geld. Als Phil ihn daraufhin mit Carlton vergleicht, ist Will entsetzt. Kurzentschlossen sucht sich Will in einer Piratentaverne einen Job, um wie ein richtiger Mann auf eigenen Füßen stehen zu können.
