Will hat Heimweh nach Philadelphia und erzählt allen von seinem alten Freund Ice-Tray. Da schlägt Vivian vor, ihn doch mal für ein Wochenende einzuladen. Allerdings ahnt sie nicht, dass Tray ein ziemlich harter Bursche ist, der nicht viel von Schule hält und eigentlich nur Spaß im Sinn hat. Als Tray dann da ist, lernt er auch Hilary kennen, und die beiden verlieben sich sogar, was niemanden außer Will zu freuen scheint. Doch Phil hat einen Plan: Auch er täuscht Freude darüber vor, weil er davon überzeugt ist, dass Hilary alles nur aus Rebellion gegen ihre Eltern tut. Der Plan geht allerdings nach hinten los, denn als Tray und Hilary nur zum Spaß erzählen, sie hätten bereits heimlich geheiratet, zeigen Phil und Vivian ihr wahres Gesicht und regen sich furchtbar auf. Das wiederum bringt Will auf die Palme, denn er hält zu seinem Freund, dem er unglaublich viel verdankt.
