Der Valentinstag steht vor der Tür und Blair möchte für „W“ ein Profil über Raina erstellen, damit sie am Valentinstag ein Auge auf Chuck und Raina werfen kann. Da Blair immer noch denkt, dass Chucks Beziehung zu Raina gespielt ist, überredet Serena Raina dazu, das Profil nicht zu fertigen. Blair lockt Serena auf Chucks Valentinstags-Party in einen Hinterhalt, weil sie denkt, dass Serena ihr einfach nicht den Erfolg gönnt …
