Aby mu poděkoval za záchranu života, pozve Chuck strýčka Jacka na Upper East Side. Výlet ovšem neproběhne přesně podle plánu. Blair a Dan zkoumají svůj nový milostný vztah, do cesty se jim ale připletou nečekané překážky. Ivy najde nepravděpodobného spojence, Williama, který jí pomůže v přijetí elitou Upper East Side. Nate doufá, že najde nového investora, který zachrání Spectator.
